Desde inicios del siglo XXI, más precisamente en el año 2005, se disputó la primera edición del Challenge Old Christians vs Old Boys de golf. Se trata de un torneo de confraternidad que se ha convertido en un clásico desde ese entonces y convoca a numerosos exalumnos de ambos colegios.
En su edición 2022, disputada en La Tahona Golf Club, se daba la particularidad de que el acumulado de victorias estaba empatado en siete para cada lado y el vencedor retomaría su supremacía.
Se jugaron 25 matches en parejas, con 100 jugadores en total.
El score final fue de 27 a 23 en favor de los Azules del Christians. Los OCC obtuvieron un total 12 victorias, tres empates y fueron derrotados por los OBC en 10 partidos.
Al cierre del juego se desarrolló la tradicional entrega de premios y el after golf, en donde todos los jugadores disfrutaron de un gran momento.
La historia de este campeonato fue siempre muy cambiante con un dominio marcado de Old Christians en sus inicios y luego llegó un emparejamiento por parte de Old Boys.
Old Christians fue campeón en 2005, 2006, 2007, 2008, 2013, 2016 y 2022. Por su parte Old Boys fue campeón en 2009, 2010, 2011, 2015, 2017, 2019 y 2021.
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