Harrelson tiene detrás una historia oscura: lo que ocurrió con su padre, Charles Harrelson, fallecido tres años atrás. Harrelson padre vivió toda su vida como asesino a sueldo y en numerosas ocasiones fue apresado por la policía, hasta que, finalmente, terminó con una condena a cadena perpetua en el año 1979, debido a que se demostró que fue el autor material del asesinato de un juez llamado John H. Wood, en Texas. Había sido contratado por un narcotraficante llamado Jamiel Chagra, debido a que este juez era famoso por su mano dura a la hora de combatir el tema de las drogas. De hecho, el mismo día en que fue asesinado, debía tener una audiencia a la que se iba a presentar el propio Chagra. Una conversación telefónica grabada terminó por implicar al padre del actor.
Desde ese momento, a fines de mayo de 1979 y hasta marzo de 2007, vivió tras las rejas. De este modo vio toda la carrera de su hijo desde la cárcel. El asunto volvió a cobrar cierta notoriedad con la muerte de Charles. Antes de eso Woody había mantenido la historia con cierto perfil bajo pero había intentado varias veces lograr una segunda chance judicial para su padre.