Después del Campeonato Uruguayo de 2003, Peñarol le renovó el contrato a Diego Aguirre. La temporada 2004 fue para el olvido. Ya no repitió lo hecho en la segunda parte de la temporada anterior y fue cesado en el cargo. Fernando Morena fue su sucesor. Con Morena al frente del plantel, Peñarol logró la Liguilla Pre Libertadores al vencer a Defensor Sporting en las finales. Tuvo un mal Uruguayo y tuvo que dejar el cargo. Lo sustituyó Luis Garisto, que apenas dirigió medio campeonato. Allí Peñarol apeló a "un hombre de la casa" y nombró a Mario Saralegui, que en ese momento dirigía la Tercera División de Peñarol. Saralegui, sin un plantel con grandes jugadores, salvó un clásico con nota: igualó 2 a 2 con Nacional. Tras Saralegui, asumió Gregorio. Llegó a pelear el Uruguayo 2006/07 con Danubio. Perdió las finales y fue el turno de Gustavo Matosas.