El volante ex-Nacional jugó su primer partido con el Middlesbrough ante el Wolverhampton por la Copa de la Liga de Inglaterra. Jugó con la camiseta número 10 y de sus pies partió el pase para uno de los goles.
Carlos de Pena debutó con el Middlesbrough inglés en el partido correspondiente a la tercera ronda (equivale a los dieciseisavos de final) de la Copa de la Liga de Inglaterra. El volante de 23 años fue titular y dio el pase que generó el tercer tanto de su equipo.
Fue su primer partido del exjugador de Nacional en el Boro, que tiene a Cristhian Stuani como uno de los goleadores aunque ausente en este partido.
La asistencia de De Pena se produjo cuando recibió el balón fuera del área y envió un centro que no encontró destinatario hasta el segundo palo, donde el ghanés Albert Adomah recibió y anotó el 3-0.
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