Montevideo fue una de las últimas ciudades fundadas durante el período español. La actual capital del Paraguay (“La Muy Noble y Leal Ciudad de Nuestra Señora Santa María de la Asunción.”, para darle su nombre completo) fue fundada en 1541. 

La segunda fundación de Buenos Aires tuvo lugar en 1580. Los portugueses establecieron la Colonia del Sacramento en 1680.

Montevideo fue fundada a las apuradas y como resultado de una coyuntura militar: una fuerza portuguesa desembarcó en la península que cierra el extremo occidental de la bahía a fines de noviembre de 1723. El Gobernador y Capitán General de las “Provincias del Río de la Plata”, Bruno Mauricio de Zavala, en Buenos Aires, inmediatamente organizó una expedición para desalojarlos. El comandante portugués eligió el camino de la prudencia y se retiró del lugar.

No existe un acta de fundación formal de la ciudad. Ello dio lugar a una larga e interesante controversia. En 1910 Francisco J. Ros recopiló treinta opiniones de diferentes autores uruguayos sobre la fecha de fundación. Las que reunieron más opiniones fueron el año 1724 -cuando comenzó la ocupación material de la península después que las tropas españolas obligaron a los portugueses a retirarse- que contó con cinco opiniones, y el año 1726 que fue la tesis defendida por 19 autores. El 24 de diciembre de 1726, el capitán Pedro Millán, siguiendo las instrucciones del gobernador de Buenos Aires, Bruno Mauricio de Zabala, delineó la planta urbana de la nueva ciudad e hizo el primer repartimiento de solares (aunque, en realidad, este proceso debió haber tomado varios días) a sus primeros, y muy humildes, vecinos.

Los primeros años de la población fueron difíciles. Sin embargo, sus habitantes enfrentaron los desafíos inevitables de establecer un nuevo centro poblado en un territorio fértil y con abundante ganado, pero deshabitado de seres humanos, las andanzas de los minuanes y la permanente amenaza de los portugueses e ingleses. La Corona recién designó un gobernador para la ciudad en 1750.

El desarrollo de la ciudad-puerto estuvo determinado por la tensión entre dos grandes determinantes: la geografía y la política. En muchos sentidos esta puja persiste en la actualidad.

Por una parte, Montevideo está ubicada precisamente sobre el umbral que comunica el océano Atlántico, y por lo tanto la ruta marítima directa con Cádiz, y la red fluvial que ofrece un acceso a la Cuenca del Plata (que en esa época significaba Potosí, con sus minas de plata). Por la otra, durante mucho tiempo la política de la Corona española fue intentar cerrar a cal y canto el Río de la Plata y dirigir el comercio y el flujo comercial de su región, y la plata, a la ruta del océano Pacífico - Panamá - Portobelo.

Esa política secular fue cambiada durante el reinado de Carlos III. Una de sus primeras reformas fue el establecimiento del Correo Marítimo entre el puerto de La Coruña y Montevideo, en 1767.

Luego siguieron la creación del Virreinato del Río de la Plata, el Reglamento de Comercio Libre de 1778 y otras disposiciones posteriores (incluyendo las referentes a la libertad de la trata para españoles y extranjeros). Así comenzó, escribió un testigo, la “época más feliz para Montevideo”. Un desarrollo fundado en su vocación como puerto y mostrador de la región.