Aunos 900 kilómetros de La Habana, en el extremo sur de Cuba, se encuentra la ciudad de Guantánamo, con 200.000 habitantes. A pesar de ser el hogar de las guantanameras (o sea, mujeres de Guantánamo), y por lo tanto donde se originó una de las canciones más célebres de la isla, la ciudad no es el punto más conocido de la zona. El dudoso honor le corresponde a una base militar a 15 kilómetros de distancia, un perímetro cerrado de 116 kilómetros cuadrados que rodea la bahía de Guantánamo, ocupado por Estados Unidos.
La base se fundó en 1898, cuando Estados Unidos asumió el control de Cuba luego de la guerra con España. En 1903 el primer presidente cubano, Tomás Estrada Palma, cedió la bahía a perpetuidad como parte del tratado por el que Cuba reconcía su condición de protectorado estadounidense. Según el convenio, Estados Unidos tenía pleno control del área de la bahía, pudiendo instalar bases militares, de comunicaciones o de cualquier tipo que le pareciera conveniente. Originalmente Estados Unidos pagaba un alquiler de 2.000 dólares en oro. En 1934 se reajustó la renta a 4.085 dólares, pero en papel moneda. Desde que Fidel Castro llegó al poder, la renta no ha vuelto a cobrarse.
Aunque Cuba muchas veces ha denunciado como ilegal la ocupación estadounidense de la bahía, la base sigue aferrada a territorio cubano. De los empleados cubanos originales contratados en la base sólo dos siguen vivos y entrando a trabajar todos los días, porque el gobierno cubano prohibió que se contrate más personal local. Otras medidas incluyeron cortar el suministro de agua a la base en 1964, que debió comenzar a exportar agua de Jamaica e instalar plantas desalinizadoras. Actualmente la base de Guantánamo es autosuficiente.
En el último cuarto del siglo XX la base se utilizó como campo de confinamiento de emigrantes ilegales cubanos y haitianos interceptados antes de desembarcar en Estados Unidos. Unos 34.000 inmigrantes pasaron por sus instalaciones.
En 2002 la base comenzó con su más reciente y promocionada tarea, la detención de prisioneros supuestamente ligados a Al Qaeda. La estrategia estadounidense es retener a los prisioneros, a quienes considera "combatientes enemigos ilegales", pero simultaneamente considera que los prisioneros no están contemplados por la Convención de Ginebra, por lo que no les garantiza el cumplimiento de sus derechos básicos.
El cautiverio irregular de estos supuestos terroristas (muchos trasladados a Guantánamo desde cárceles secretas de la CIA) ha sido reiteradamente denunciado por organismos internacionales, gobiernos extranjeros y por la propia Corte Suprema estadounidense. Ajenos a estos reclamos, el 10 de Junio del 2006 dos prisioneros sauditas y un yemení se suicidaron dentro de la base.